中文名称(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐中文同义词阿格列汀中间体;R-氨基哌啶盐酸盐;利拉列汀中间体;R构型的3-氨基哌啶盐酸盐;(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐,98%;3-氨基哌啶盐酸盐(订作1个月);-3-氨基哌啶二盐酸盐;-3-氨基哌啶双盐酸盐英文名称(R)-3-Piperidinaminedihydrochloride英文同义词R-3-AMniopiperidinedihydrochloride;(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINEDIHYDROCHLORIDE;(R)-PIPERIDINE-3-AMINEDIHYDROCHLORIDE;(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINEDIHYDROCHLORIDE;(R)-3-AMINOPIPERIDINEDIHYDROCHLORIDE;(R)-3-PIPERIDINAMINEDIHYDROCHLORIDE;R-3-AMINOPIPERIDINEDIHCL;LinagliptininterMediateDCAS号334618-23-4分子式C5H13ClN2分子量136.62EINECS号608-870-9相关类别曲格列汀中间体;苯甲酸阿格列汀侧链;苯甲酸阿格列汀中间体;利拉利汀中间;阿格列汀中间体;通用试剂;医药中间体;医药原料;有机铝化合物;有机原料;糖尿病;哌啶衍生物;pharmacetical;Piperidine;Piperidines;哌啶类;哌啶;中间体;沙格列汀中间体;利拉利汀中间体;intermediate;杂环砌块;哌啶系列;苯甲酸阿格列汀;药物杂质及中间体;产品;杂质对照品;有机中间体;产品-医药产品;抗糖;化学试剂;系列1;杂环Mol文件334618-23-4.mol结构式(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐性质熔点190-195°C储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度甲醇(微溶)、水(微溶)形态粉末颜色白色至棕褐色旋光性(opticalactivity)[α]/D-2.0±0.5°,c=1inH2O敏感性HygroscopicInChIKeyGGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSOChemicalbookDOSA-NCAS数据库334618-23-4(CASDataBaseReference)(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐用途与合成方法用途(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。概述(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物,是重要的化工及医药药物合成中间体,在化工及医药界有着重要的应用,是新型精细化工,低毒农药,高附加值医药以及化学助剂的重要中间体,医药界主要用来合成二肽基肽酶IV(DPP-IV)抑制剂,如曲格列汀,阿格列汀等糖尿病药物,市场需求量大,具有一定的研究意义。合成工艺(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法:1、以3-氨基吡啶为起始原料,经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶,然后用手性试剂拆分,得到(R)-3-氨基哌啶,此方法收率较低,且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂,实际操作中比较困难;2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料,在-78-45℃之间与二氯亚砜反应,再通过强碱性阴离子交换树脂得到(R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品,纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶,最后成盐酸盐,此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料,合成过程中会出现外消旋现象,同时鸟氨酸的价格昂贵,反应在深低温(-78℃)条件下进行,操作性较差,同时用到了容易爆炸的四氢铝锂,增加了操作成本;3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原,Boc保护,Hofman降解,手性拆分,脱保护成盐酸盐,此步反应条件较前几个路线较为温和,虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻,但是有很大的改进空间;4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料,通过细菌(Cupriavidussp.KNK-J915)将(S)-3-哌啶甲酰胺分解,得到(R)-3-哌啶甲酰胺,然后氨基的Boc保护,Hofman降解,脱保护成盐酸盐,此方法较为新颖,通过细菌(Cupriavidussp.KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体,但是细菌分解的分离工艺要求很高,操作成本大,目前暂时难以实现工业大规模生产;用途试剂上用作杂环二胺N-芳基化反应物;合成取代喹诺酮的反应物,能降低光毒性风险。 |