中文名称芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯中文同义词芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯;芴甲氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂;N-FMOC-L-谷氨酸-1-叔-丁酯;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯FMOC-L-GLU-OTBU;芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯5G;FMOC-L-谷氨酸1-叔丁酯;(S)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-(叔丁氧基)-5-氧代戊酸英文名称Fmoc-L-Glutamicacid1-tert-butylester英文同义词L-GLUTAMICACID,N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-,1-(1,1-DIMETHYLETHYL)ESTER;N-α-Fmoc-L-glutamicacidα-tertbutylester;Fmocglutamicacidbutylester;(S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoicacid;N-FMoc-L-glutaMicacid1-tert-butylester;Fmoc-L-glutamicacidα-tert-butylester≥98%(HPLC,Chiralpurity);N-FMOC-L-GLUTAMICACID-1-T-BUTYLESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMICACIDALPHA-T-BUTYLESTERCAS号84793-07-7分子式C24H27NO6分子量425.47EINECS号相关类别氨酸;氨基酸及其衍生物;化学生物学;保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸;医药中间体;Fmoc-保护氨基酸;合成;多肽;Fmoc保护;GlutamicaciChemicalbookd[Glu,E]Mol文件84793-07-7.mol结构式芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯性质熔点78-80°C沸点638.1±55.0°C(Predicted)密度1.232±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature形态固体酸度系数(pKa)4.46±0.10(Predicted)颜色白色至类白色CAS数据库84793-07-7(CASDataBaseReference)芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯用途与合成方法用途芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯是谷氨酸-1-叔丁酯衍生物,芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯是多肽合成中常用的一种基础原料,用于合成利拉鲁肽,胸腺法新肽等多种药物肽。制备(1)将谷氨酸(Glu)制得谷氨酸-5-叔丁酯(Glu(OtBu))和谷氨酸-1-叔丁酯(Glu-OtBu)混合物:在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和147g谷氨酸,搅拌,滴加100mL高氯酸,在20℃下反应48小时,降温至0℃,再加入600mL水,用Na2CO3中和至pH=8~9,分液,再用100mL1%Na2CO3水溶液洗三次,合并水相,用石油醚200ml萃取三次;(2)步骤(1)得到的水相转入2L三口瓶,再加入187.5gCuSO4·5H2O,搅拌,用碳酸钠调节pH为8~9。加入四氢呋喃100ml,加入Fmoc-OSu33.7g,维持pH为8~9,反应8小时,制得粗产品芴甲氧羰酰谷氨酸-1-叔丁酯;再将该粗品用HCl酸化,用乙酸乙酯萃取,减压浓缩结晶,过滤,烘干,制得36g芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯。通过HPLC对产品芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯进行分析,芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯的纯度为99.1%,旋光度为-9.4(c=1,inHAc),熔点为109.5~110.6,异构体含量为0.03%。 |