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产品名称： 尿石素A Cas No.： 1143-70-0 分子式： C13H8O4 分子量： 228.22 中文名称尿石素A中文同义词3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮;尿石素A;3,8-二羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮;T24和CACO-2细胞抑制剂(UROLITHINA);3,8-二羟基-6H-苯并[C]色烯-6-酮;3,8-二羟基-6H-二苯并(二,四)吡喃-6-酮;尿石素-A(MITOUROLITHIN);T24和CACO-2细胞抑制剂(UROLCHEMICALBOOKITHINA)英文名称UrolithinA英文同义词3,8-dihydroxy-6H-dibenzo(b,d)pyran-6-one;3,8-DIHYDROXYDIBENZO-(B,D)PYRAN-6-ONE;3,8-Dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one;CastoreumpigmentI;UrolithinA;6H-Dibenzo(B,D)pyran-6-one,3,8-dihydroxy-;3,8-dihydroxy-6H-dibenzopyran-6-one);urolithin-A(UACAS号1143-70-0分子式C13H8O4分子量228.2EINECS号1592732-453-0相关类别细胞生物学试剂;对照品;新品;黄金产品;产品2;化工原料;原料;高定高含量产品;医药保健品原料;带图片的产品;novelchemicalsMol文件1143-70-0.mol结构式尿石素A性质熔点340-345°C沸点527.9±43.0°C(Predicted)密度1.516±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）形态粉末酸度系数(pKa)9.07±0.20(Predicted)形态固体/粉末颜色白色至米色颜色米色至黄色InChIInChI=1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15HInChIKeyRIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-NSMILESC12=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1C(=O)O2LogP2.311(est)尿石素A用途与合成方法简介3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮又叫尿石素A。有研究报道发现，石榴和其它水果中名为尿石素A(UrolithinA)的物质或能通过改善细胞线粒体的功能来帮助减缓特定的衰老过程；此外，摄入这种化合物对人类机体健康并无风险。研究表明，尿石素A能以一种与定期锻炼一样的方式来刺激线粒体的生物发生，是唯一一种能重建细胞对缺陷线粒体再循环的化合物。理化性质尿石素A能溶解于强极性的有机溶剂例如二甲亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，但是在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差并且在水中溶解性也很差。制备方法将尿石素A前体化合物（8.0克）和AlCl3（8.83克）在氯苯（60Chemicalbook毫升）溶液中回流反应过夜，反应结束后，将混合物加入冰水中，可以明显地观察到有沉淀生成，用乙酸乙酯萃取水层，得到的有机层在真空下浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法（10%乙酸乙酯/己烷）纯化即可得到目标产物。生物活性UrolithinA，鞣花酸的肠道微生物代谢产物，具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性。UrolithinA诱导自噬和凋亡，抑制细胞周期进程，抑制DNA合成。靶点HumanEndogenousMetabolite体外研究MicromolarurolithinAconcentrationsinducesbothautophagyandapoptosis.UrolithinAsuppressescellcycleprogressionandinhibitedDNAsynthesisinhumansw620colorectalcancercells.UrolithinAshowsantiproliferativeeffectsandinhibitsT24andCaco-2cellgrowthwithIC50sof43.9and49μM,respectively.UrolithinAexertsadose-andtime-dependentsignificantarrestatG2/MandSphasesaftertreatmentswith50and100μMat24and48hcomparedtocontrolcells.Itinducescellapoptosiswith50and100μM.UrolithinAshowspotentantiproliferativeactivityonHepG2cells.WhencelldeathisinducedbyUrolithinA,theexpressionofβ-catenin,c-MycandCyclinD1aredecreasedandTCF/LEFtranscriptionalactivationisnotablydown-regulated.UrolithinAalsoincreasesproteinexpressionofp53,p38-MAPKandcaspase-3,butsuppressesexpressionofNF-κBp65andotherinflammatorymediators.体内研究Thevolumeofpawedemaisreducedat1hafteroraladministrationofurolithinA.Inaddition,plasmaintreatedmiceexhibitedsignificantoxygenradicalantioxidantcapacity(ORAC)scoreswithhighplasmalevelsoftheunconjugatedformat1hafteroraladministrationofurolithinA.