中文名称异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐中文同义词异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐;2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸甲酯盐酸;异吲哚啉-5-甲酸甲酯盐酸盐;甲基异吲哚-5-羧酸盐酸盐;2-((苄氧基)羰基)异二氢吲哚-5-羧酸;甲基异吲哚啉-5-羧酸酯盐酸盐英文名称METHYLISOINDOLINE-5-CARBOXYLATEHYDROCHLORIDE英文同义词Methylisoindoline-5-carboxylateHCl;2,3-Dihydro-1H-isoindole-5-carboxylicacidmethylestermonohydrochloride;5-(Methoxycarbonyl)isoindolinehydrochloride;Methyl2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylatehydrochloride;Methyl5-isoindolinecarboxylatehydrochloride(1:1);METHYLISOINDOLINE-5-CARBOXYLATEHYDROCHLORIDE;2,3-Dihydro-1H-isoindole-5-carboxylicacidmethylesterhydrochloride;2-((benzyloxy)carbonyl)isoindoline-5-carboxylicacidCAS号127168-93-8分子式C10H12ClNO2分子量0EINECS号相关类别医药中间体Mol文件127168-93-8.mol结构式异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐性质储存条件underinertgas(nitrogenorArgon)aChemicalbookt2-8°CCAS数据库127168-93-8异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐用途与合成方法应用异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐是一种有机中间体,可由3,4-二甲基苯甲酸甲酯作起始原料,溴代后与4-甲氧基苄胺关环制备2-(4-甲氧基苄基)异吲哚啉-5-羧酸甲酯,然后脱去保护基得到。制备步骤一、2-(4-甲氧基苄基)异吲哚啉-5-羧酸甲酯的合成将3,4-二甲基苯甲酸甲酯(1.334g,8.13mmol),N-溴琥珀酰亚胺(3.173g,17.83mmol)和过氧化苯甲酰(0.143g,0.592mmol)的三氯化四甲基碳(5mL)溶液加热回流1.5小时。冷却至室温后,通过真空过滤除去存在的固体,并将所得溶液真空浓缩。将获得的残余物重新溶解在THF(30mL)中。向该溶液中加入三乙胺(2.265mL,16.25mmol)和4-甲氧基苄胺(1.05mL,8.13mmol)的THF(20mL)溶液。将所得反应混合物在室温搅拌过夜。通过过滤除去沉淀物,并将获得的溶液真空浓缩。所得残余物通过快速色谱法纯化(15-30%EtOAc/己烷),得到浅黄色油状物(1.185g)。步骤二、异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐的合成将2-(4-甲氧基苄基)异吲哚啉-5-羧酸甲酯(0.82g,2.76mmol)和20%氢氧化钯/碳(0.194g,0.276mmol)加入甲醇(25mL)中,然后加入浓HCl(0.41mL,0.11mmol)。将混合物脱气并在H2的气球气氛下搅拌两天。然后加入另外的20%氢氧化钯/碳(0.08g,0.11mmol),并将反应再继续一天。通过硅藻土过滤除去不溶物,并浓缩溶液。在真空下进一步干燥,得到白色粉末(0.527g,91%)。 |