中文名称2-碘酰苯甲酸中文同义词2-碘酰苯甲酸(IBX氧化剂;2-碘酰苯甲酸;2-碘酰苯甲酸,用于合成英文名称2-Iodylbenzoicacid英文同义词DESSMARTINANALOGUE;STABILIZEDIBX;SIBX;2-iodylbenzoicacid;O-IODOXYBENZOICACID,97%;BENZOICACID,2-IODYL-;2-Carboxyphenyliodine(V)dioxide;2-(iodooxy)benzoicacidCAS号64297-64-9分子式C7H5IO4分子量280.02EINECS号264-773-8相关类别大环内酯系列;有机化工原料;其他原料Mol文件64297-64-9.mol结构式2-碘酰苯甲Chemicalbook酸性质熔点280°C沸点153°C酸度系数(pKa)2?+-.0.36(Predicted)形态粉末、颗粒或团块颜色白色至类白色2-碘酰苯甲酸用途与合成方法用途2-碘酰基苯甲酸(IBX)是典型的高价碘试剂,在有机合成中用作氧化剂,用于将醇氧化为醛。反应机理2-碘酰苯甲酸(IBX)将醇氧化为醛的反应是经所谓超价扭转机理进行的,包括配体交换(取代醇羟基)、扭转及消除三步。扭转一步中氧原子移至消除反应所需的五元环过渡态中。扭转的推动力是烷氧基的质子与芳环邻位质子间的位阻作用。因而与低级醇相比高级醇更容易被IBX氧化。计算也显示,如果将邻位质子换成甲基,则反应速率将提高至前者的100倍。制备2-碘酰苯甲酸以邻碘苯甲酸、溴酸钾(或过一硫酸氢钾复合盐)和硫酸为原料制取。 |