中文名称4-甲氨基吡啶中文同义词4-(氨甲基)吡啶98%;4-甲氨基吡啶100G;4-吡啶甲胺,98.0%(GC&T;吡啶-4-基甲胺;4-吡啶甲胺;4-吡啶基甲胺;吡啶-4-甲胺;4-(氨基甲基)吡啶英文名称4-Pyridinemethaneamine英文同义词4-Pyridylmethylamine,95+%;4-PICOLYLAMINE98+%;4-AMINOMETHYLPYRIDINEC-PYRIDIN-4-YL-METHYLAMINE;4-(AMINOMETHYL)PYRIDINE(4-PICOLYLAMINE);(Pyridin-4-yl)methylamine;4-(Aminomethyl)pyridine,97+%;4-(Aminomethyl)pyridine,98+%;4-PyridylmethanamineCAS号3731-53-1分子式C6H8N2分子量108.14EINECS号223-092-6相关类别吡啶;杂环砌块;通用试剂;有机化学;普货;医药原料;化工原料;Others;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;C6;APIintermediates;HeterocyclicBuildingBlocks;PyridinesMol文件3731-53-1.mol结构式4-甲氨基吡啶性质熔点−8°C(lit.)沸点230°C(lit.)密度1.065g/mLat25°C(lit.)蒸气压10.4Paat25℃折射率n20/D1.552(lit.)闪点227°F储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯酸度系数(pKa)7.81±0.29(Predicted)形态油状颜色透明淡黄色至浅棕色水溶解性1000g/Lat20℃敏感性AirSensitiveBRN108057InChIKeyTXQWFIVRZNOPCK-UHFFFAOYSA-NLogP-0.38CAS数据库3Chemicalbook731-53-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息4-(Aminomethyl)pyridine(3731-53-1)EPA化学物质信息4-Pyridinemethanamine(3731-53-1)4-甲氨基吡啶用途与合成方法应用4-甲氨基吡啶是一种重要的药物中间体,在降血压、抗肿槪、抗球虫病等医药领域内均有应用。4-甲氨基吡啶是重要的新型杂环类有机中间体,目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外其还是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡嗪环具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。此外4-甲氨基吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等。合成方法将卤代芳基(10.0mmol)、30%甲胺水溶液(5.4mL,50mmol),铜粉(0.032g,0.5mmol)和搅拌棒的混合物密封在30mL螺旋管中,并在100°C的油浴中进行电磁搅拌。在反应过程中,大部分铜粉被溶解。在反应完成或进行到表1-3中的时间后,将反应混合物冷却到室温,并添加乙酸乙酯(20mL)以提取芳胺。分离有机层,并用乙酸乙酯(3x10mL)萃取水层。用无水硫酸钠干燥合并的萃取物,并在减压下除去溶剂,得到通过硅胶柱层析纯化的粗产物(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯)。纯产品。4-甲氨基吡啶(表2-21)4-溴吡啶(1.580g,10mmol)、甲胺水溶液(5.4mL,5eq)、铜粉(0.032g,5mol%)的反应0.988g(91.4%),得到终产物4-甲氨基吡啶。1H核磁共振(300MHz,d6-DMSO)δ(ppm):2.70-2.72(d,J=4.5Hz,3H),6.46-6.48(d,J=5.1Hz,2H),8.04-8.06;13C核磁共振(75MHz,d6-DMSO)δ(ppm):28.0,106.3,148.7,153.9。图4-甲氨基吡啶的合成路线 |