中文名称4-氯-7-甲氧基喹啉中文同义词4-氯-7-甲氧基喹啉;7-甲氧基-4-氯喹啉;6-氯喹啉-25-甲酸;PERFEMIKER]4-氯-7-甲氧基喹啉,97%英文名称4-Chloro-7-methoxyquinoline英文同义词4-CHLORO-7-METHOXYQUINOLINE;7-Methoxy-4-chloroquinoline;4-Chloro-7-methoxy-1-azanaphthalene;Quinoline,4-chloro-7-methoxy-;4-Cholro-7-Methoxyquinoline;4-Chloro-7-methoxyquinoline,>=97%;4-Chloro-7-methoxyquinolineISO9001:2015REACHCAS号68500-37-8分子式C10H8ClNO分子量193.63EINECS号676-017-8相关类别喹啉;杂环砌块;通用试剂;抗癌药:包括舒尼替尼,厄洛替尼,Foretinib;喹啉衍生物;医药中间体;4-氯-7-甲氧基喹啉Mol文件68500-37-8.mol结构式4-氯-7-甲氧基喹啉性质熔点75-77沸点299.9±20.0°C(Predicted)密度1.267±0.06g/cm3(Predicted)储存条件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C形态固体酸度系数(pKa)3.89±0.27(Predicted)颜色灰白色至浅黄色InChIInChI=1S/C10H8ClNO/c1-13-7-2-3-8-9(11)4-5-12-10(8)6-7/h2-Chemicalbook6H,1H3InChIKeyUKTYNFPTZDSBLR-UHFFFAOYSA-NSMILESN1C2C(=CC=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1CAS数据库68500-37-8(CASDataBaseReference)4-氯-7-甲氧基喹啉用途与合成方法应用4-氯-7-甲氧基喹啉作为抗癌药的重要中间体,在合成医药、染料、农药和化学助剂方面都有广泛的应用;其制备的产物在抗疟疾、杀菌、消炎、抗肿瘤等方面有很好的疗效。合成方法将5.03g间甲氧基硝基苯和5%Pd-C混合溶于乙酸乙酯中,通入H2,反应结束后过滤除去不溶物,减压旋干后得到粉红色固体间甲氧基苯胺。将3.80g间甲氧基苯胺与6g乙氧基甲叉丙二酸二乙酯在140~150℃下反应1h;加入20mL二苯醚,在250℃继续加热20min;冷却至室温,加入100mL丙酮搅拌,过滤得到黄色固体3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉4.63g,收率70%。将2.00g的3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉和1.4gKOH溶于15mL水和15mL乙醇中,加热回流,冷却后,加入乙酸酸化,得到白色产物4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸1.50g,收率83%。4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸溶于二苯醚中,加热,N2保护,反应1h,加入石油醚,过滤得到4-羟基-7-甲氧基喹啉。将0.51g4-羟基-7-甲氧基喹啉和5gPOCl3溶于6.4mL的乙腈中,温度从65℃(30~60min)升到85℃,回流反应1~2h,反应结束后冷却,加入14g氨水萃取,浓缩,得到黄色产物4-氯-7-甲氧基喹啉0.42g,收率77%。图4-氯-7-甲氧基喹啉的合成反应式 |