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产品名称： 6-(氯甲基)脲嘧啶 Cas No.： 18592-13-7 分子式： C5H5ClN2O2 分子量： 160.56 中文名称6-(氯甲基)脲嘧啶中文同义词6-氯甲基脲嘧啶;盐酸TIPIRACIL中间体1;4-二酮;6-氯甲基-1H-嘧啶-2;6-(氯甲基)脲嘧啶25G;6-(氯甲基)尿嘧啶;6-甲基-5-氯脲嘧啶;6-(氯甲基)脲嘧啶(曲氟尿苷中间体)英文名称6-(Chloromethyl)uracil英文同义词6-Chloromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione;6-(Chloromethyl)uracil,98%;6-(chloroMethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dione;2,4(1H,3H)-PyriMidinedione,6-(chloroMethyl)-;Uracil,6-(chloroMethyl)-(8CI);6-ChloroMethyluracil,98.0%(T);3h)-pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-4(1h;TIMTEC-BBSBB003961CAS号18592-13-7分子式C5H5ClN2O2分子量160.56EINECS号242-431-9相关类别化学连接;抗肿瘤药物Tipiracil中间体;医药中间体;嘧啶;医用原料;医药原料;化学试剂;BuildingBlocks;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyrimidines;PyrimidinesHeterocyclicBuildingBlocksMol文件18592-13-7.mol结构式6-(氯甲基)脲嘧啶性质熔点257°C(dec.)(lit.)密度1.393±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度N,N-DMF几乎透明酸度系数(pKa)7.91±0.10(Predicted)形态粉末晶体颜色白色至浅黄色至浅橙色InChIKeyVCFXBAPEXBTNEA-UHChemicalbookFFFAOYSA-NCAS数据库18592-13-7(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-(18592-13-7)6-(氯甲基)脲嘧啶用途与合成方法应用6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物，可用作医药中间体。应用盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂，与曲氟尿苷组成复方制剂，被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体，生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料，先进行氯代反应，然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。制备(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL无水甲醇，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃滴加氯化亚砜(10.9mL，0.15mol)，滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷，减压蒸干溶剂，加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚，室温搅拌1小时，抽滤，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。(2)在500mL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL无水甲醇，室温搅拌溶清，加入无水氯化钙(20.6g，0.19mol)，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃分批加入60％硼氢化钠(17.6g，0.28mol)，加毕升至室温搅拌过夜。抽滤，30mL无水甲醇泡洗滤饼，滤液用冰乙酸中和至pH＝7，然后减压蒸干溶剂，加入100mL叔丁醇，室温搅拌1小时，抽滤，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。(3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温，抽滤，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％。