中文名称鹰嘴豆牙素A中文同义词鹰嘴豆黄素A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮);鸡豆黄素A;生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A;拜查林;鸡豆黄素A,生原禅宁A,5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A(鹰咀豆芽素A,鸡豆黄素A,生原禅宁,拜查林);5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮英文名称5,7-Dihydrox-4’-methoxyisoflavone英文同义词Biochani,Olmelin;5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one;BIOCHANINA(AHP);BIOCHANIN;5,7-DIHYDROXY-4’’-METHOXYISOFLAVONE,98%BIOCHANINA;5,7-Dihydrox-4’-methoxyisoflavone;5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one;BiochaninA,(5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)CAS号491-80-5分子式C16H12O5分子量284.26EINECS号207-744-7相关类别小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;化学预防物质;食品和饮料标准品;标准品-中药标准品;标准品-对照品;分析试剂标准品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;Iso-Flavones;Inhibitors;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;对照品;植物成分单体;原料;黄酮;标准品-中药标准品;高纯分离试剂-标准品;化工原料;高含量单体;生化试剂;天然产物Mol文件491-80-5.mol结构式鹰嘴豆牙素A性质熔点210-213°C(lit.)沸点340-355°C(Press:0.5Torr)密度1.420±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C溶解度丙酮:10mg/mL,透明,棕色酸度系数(pKa)6.50±0.20(Predicted)形态粉末颜色灰白色至米色水溶解性Solubleinwater(<1mg/mlat25°C),chloroform,methanol,DMSO(57mg/mlat25°C),andethanol(9mg/mlat25°C).最大波长(λmax)263nm(EtOH)(lit.)BRN27810Chemicalbook7LogP3.341(est)CAS数据库491-80-5(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-(491-80-5)鹰嘴豆牙素A用途与合成方法简介鹰嘴豆芽素A(BiochaninA,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。应用BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。制备CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂,产率低的问题。包括以下步骤:步骤1中间体的制备在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;步骤2粗品的制备将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;步骤3精制将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。本发明的合成路线如下:生物活性BiochaninA(4-Methylgenistein)是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。靶点TargetValueFAAH(rat)1.4μMFAAH(mouse)1.8μMFAAH(human)2.4μMEGFR91.5μM体外研究BiochaninA被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5μM。BiochaninA抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4μM。BiochaninA能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。体内研究LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)化学性质白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(CicerarietinumL.)种子。用途具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。 |