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产品名称： 7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 Cas No.： 1770840-43-1 分子式： C6H5IN4 分子量： 259.96 中文名称7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺中文同义词4-胺-7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪;瑞德西韦标准品004;7-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;7-碘-吡咯并[2,1-F][1,2,4]噻嗪-4-胺;-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;2号中间体;瑞德西韦母核碘化物英文名称7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine英文同义词4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine;Startingmaterial);Remdesivir-004;4-Amino-7-iodopyrroL;o[2,1-f][1,2,4]triazine;7-iodopyrrole[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine;RemdesivirImpurity20;Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine,7-iodo-CAS号1770840-43-1分子式C6H5IN4分子量260.04EINECS号204-514-8相关类别有机化学;原料;杂环;有机中间体;氨基酸;原药中间体;瑞德西韦中间体;中间体;瑞德西韦;碘化物;化工;J’s;标准品;医药原料;中间体原料;瑞德西韦中间体;抗病毒类中间体;3Mol文件1770840-43-1.mol结构式7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺性质密度2.43±0.1g/cm3(Predicted)形态固体酸度系数(pKa)3.04±0.30(Predicted)颜色淡黄色低InChIInChI=1S/C6H5IN4/c7-5-2-1-4-6(8)9-3-10-11(4)5/h1-3H,(H2,8,9,10)InChIKeyZEBGLCLVPCOXIV-UHFFFAOYSA-NSMILESN12C(I)=CC=C1C(N)=NC=N27-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺用途与合成方法简介7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺因具有近红外吸收发射且易于修饰和衍生而被广泛应用于生物医学和材料科学等前沿领域。其衍生物的构建通过金属催化的碳氢活化和分子内氧化脱氢偶联实现。绝大多数都可以作为染料被用在织布行业。而且，后续研究发现这些新型近红外染料呈现出良好的生物成像、光热治疗及半导体性能。应用7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺是一种医药中间体，可由肼基甲酸叔丁酯和2,5-二甲氧基四氢呋喃作为起始物料通过五步制备得到。有文献报道其可用于制备EGFR抑制剂。制备步骤1.叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯于一2L三口瓶中，加入肼基甲酸叔丁酯(100g，0.76mol)、2,5-二甲氧基四氢呋喃(108g，0.83mol)和二氧六环(700mL)。搅拌下，往上溶液缓慢加入稀盐酸(2M，10mL)，然后加热到100℃反应48h。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，余物以EtOAc(500mL)溶解。酯相依次以饱和ChemicalbookNa2CO3溶液、饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩得黄色固体。所得固体分散于EtOH(100mL)中，过滤，滤渣以少量EtOH洗涤，干燥得目标物80g。产率58％。LCMS(ESI):m/z＝183(M+H)+。步骤2.叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯于一1L三口瓶中，加入叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(80g，0.44mol)和无水乙腈(500mL)，置于冰水浴冷却。往上溶液中缓慢滴入氯磺酰异氰酸酯(65g，0.46mol)，维持温度反应1h。然后缓慢滴入DMF(40mL)，维护温度反应1h。反应完成后，缓慢加入冰水淬灭反应，再以饱和Na2CO3溶液调至中性。水相以EtOAc萃取。所得有机相以饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩得产物85g，直接用于下步反应，产率95％。LCMS(ESI):m/z＝208(M+H)+。步骤3.1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈于一1L圆底烧瓶中，冰浴冷却下，加入叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(85g，0.41mol)和氯化氢二氧六环溶液(4M，500mL)，自然升至室温反应4h，析出白色固体。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，余物分散到EtOAc(100mL)中，过滤，滤渣以EtOAc洗涤，干燥得固体50g，为目标物的盐酸盐。LCMS(ESI):m/z＝108(M+H)+。步骤4.吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺于一2L圆底烧瓶中，加入1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈盐酸盐(50g)、醋酸甲脒(109g，1.05mol)、K3PO4(222g，1.05mol)和EtOH(800mL)，加热回流反应16h。反应完成后，过滤，滤渣以EtOH洗涤。滤液浓缩，余物以EtOAc溶解，有机相以饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩得红色固体。所得固体分散于CH2Cl2中，过滤，滤渣以CH2Cl2洗涤得淡黄色固体35g。LCMS(ESI):m/z＝135(M+H)+。步骤5.7-碘吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺(35g，0.26mol)溶于无水DMF(150mL)，置于冰水浴中冷却。往上溶液加入NIS(29g，0.13mol)，维持温度反应1h。然后再加入NIS(29g，0.13mol)，维持温度反应1h。反应完成后，以H2O稀释。水相以EtOAc萃取。所得有机相依次以5％Na2SO3溶液，饱和NH4Cl溶液，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩得深黄色固体69g。上固体溶于EtOAc，加入活性碳，加热回流脱色5h，过滤，滤渣以EtOAc洗涤。滤液浓缩，所得余物以EtOAc结晶得淡黄色固体50g，产率74％。LCMS(ESI):m/z＝261(M+H)+。毒性7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺对斑马鱼成鱼、胚胎和仔鱼的LC50值分别为1.45mg/L，2.34mg/L和1.17mg/L。该结果表明，斑马鱼不同生命阶段对7-碘吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺的敏感性顺序为：仔鱼>成鱼>胚胎。