中文名称BOC-L-4-硝基苯丙氨酸中文同义词叔丁氧羰基-L-4-硝基苯丙氨酸;BOC-4-硝基-苯丙氨酸;N-叔丁氧羰基-4-硝基-L-苯丙氨酸;N-(叔丁氧基羰基)-4-硝基-L-苯丙氨酸;BOC-4-硝基-L-苯丙氨酸;N-BOC-4-硝基-L-苯丙氨酸;N-BOC-4-硝基-L-苯基丙氨酸;BOC-L-4-硝基苯丙氨酸英文名称BOC-L-4-Nitrophe英文同义词BOC-PNO2-L-PHE-OH;BOC-(P-NO2)PHE-OH;BOC-P-NITRO-PHENYLALANINE;BOC-P-NITRO-PHE-OH;BOC-PHE(P-NO2)-OH;BOC-PHE(4-NO2)-OH;BOC-L-4-NITROPHE;BOC-L-4-NITROPHENYLALANINECAS号33305-77-0分子式C14H18N2O6分子量310.3EINECS号251-450-1相关类别氨基酸衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;胺基酸;氨基酸系列;氨基酸;化学生物学;中药对照品;有机原料;AminoAcids;Phenylalanine[Phe,F];UnusualAminoAcids;Boc-AminoacidseriesMol文件33305-77-0.mol结构式BOC-L-4-硝基苯丙氨酸性质熔点107°C比旋光度8º(c=1,MeOH)沸点509.3±45.0°C(Predicted)密度1.290±0.0Chemicalbook6g/cm3(Predicted)储存条件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿(少许)、乙醇(少许)酸度系数(pKa)3.70±0.10(Predicted)形态固体颜色浅米色旋光性(opticalactivity)[α]20/D+8±1°,c=1%inmethanolBRN2820671InChIKeyXBQADBXCNQPHHY-NSHDSACASA-NCAS数据库33305-77-0BOC-L-4-硝基苯丙氨酸用途与合成方法化学性质BOC-L-4-硝基苯丙氨酸在有机合成转化中,结构中的硝基可在钯碳加氢的作用下还原成氨基基团,也可以一定的反应条件下将结构中的羧基还原成羟基而硝基不会被还原;此外,羧基基团可以很容易地转化成酰胺基团。用途BOC-L-4-硝基苯丙氨酸在常温常压下为米色固体粉末状,主要用作有机合成和医药化学中间体,也可以用于合成多肽类药物。合成方法向(S)-4-硝基苯基丙氨酸(2.00g,9.51mmol)在2M氢氧化钠水溶液(10mL)和四氢呋喃(5mL)混合溶液中,加入二叔丁基二碳酸酯(2.00g,9.17mmol),在环境温度下搅拌反应1小时,用H2O(25mL)和1M盐酸(25mL)稀释反应混合物,用乙醚(3x25mL)萃取,合并的乙醚层用盐水(1x25mL)洗涤,分离出的有机层用无水硫酸镁干燥,过滤出去硫酸镁固体,得到的滤液在减压下浓缩即可得到目标产物BOC-L-4-硝基苯丙氨酸,产量2.51克,88%。 |