中文名称6-氯-5-氮杂吲哚中文同义词6-氯-5-氮杂吲哚;6-氯-5-并环化合物;6-CHLORO-5-AZAINDOLE6-氯-5-氮杂吲哚;6-氯-5-氮杂吲哚(CAS号:74976-31-1);6-CHLORO-1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE6-氯-5-氮杂吲哚CAS:74976-31-1;6-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶英文名称6-CHLORO-5-AZAINDOLE英文同义词6-CHLORO-5-AZAINDOLE;6-CHORO-5-AZAINDOLE;6-Chloro-5-azaindol;6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine;1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine,6-chloro-;6-chloro-5-azindoleCAS号74976-31-1分子式C7H5ClN2分子量152.58EINECS号相关类别并环化合物;吲哚;医药中间体;AzaindolesMol文件74976-31-1.mol结构式6-氯-5-氮杂吲哚性质熔点193-194°C(Solv:benzene(71-43-2))沸点335.8±22.0°C(Predicted)密度1.425±0.06g/cm3(Predicted)储存条件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C酸度系数(pKa)14.30±0.40(Predicted)形态固体颜色米色CAS数据库Chemicalbook74976-31-16-氯-5-氮杂吲哚用途与合成方法用途6-氯-5-氮杂吲哚可用作有机中间体,用于制备肾素抑制剂的重要中间体1H-吡咯[3,2-c]吡啶-6-醇。合成方法将N-碘琥珀酰亚胺(15.75g,70mmol)加入到2-氯吡啶-4-胺(9.00g,70mmol)的N,N′-二甲基甲酰胺(140mL)溶液中,并将混合物在80℃下搅拌6小时。加入另外的N-碘琥珀酰亚胺(7.80g,35mmol)并将混合物在60℃下搅拌过夜。在冷却到室温之后,将溶剂减压蒸发并将残余物在水和乙酸乙酯之间分配。将有机层用饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤,干燥(MgSO4)并浓缩。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到2∶1的己烷/乙酸乙酯),得到2-氯-5-碘吡啶-4-胺(6.80g,38%)。在氩气气氛下,向2-氯-5-碘吡啶-4-胺(1.95g,7.66mmol)的四氢呋喃(23mL)溶液中加入粉末状氢氧化钠(0.92g,23mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(0.17g,0.15mmol)和0.15M的三[(E)-2-乙氧基乙烯基]硼烷(20mL,3.0mmol)的四氢呋喃溶液,并将得到的混合物在搅拌下加热到70℃并放置过夜。将混合物倾倒在水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,干燥并减压蒸发溶剂。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到3∶1的己烷/乙酸乙酯),得到2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺(1.00g,62%),为米色固体。 |