中文名称4-溴吡啶-2-甲腈中文同义词4-溴吡啶-2-甲腈;4-溴-2-氰基吡啶4-溴吡啶-2-甲腈;2-氰基-4-溴吡啶;4-溴-2-氰基吡啶,97%;4-溴-2-吡啶甲腈;4-溴-2-氰基吡啶2-氰基-4-溴吡啶;4-溴-2-氰基嘧啶;4-溴-2-氰基吡啶英文名称4-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE英文同义词AURORA23233;4-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE;4-BROMO-2-CYANOPYRIDINE;OTAVA-BBBB7110952495;4-Bromopicolinonitrile;4-Bromopyridine-2-carbonitrile98%;4-Bromo-2-cyanopyridine,4-Bromopicolinonitrile;4-BroMo-2-pyridinecarbonitrileCAS号62150-45-2分子式C6H3BrN2分子量183.01EINECS号688-035-3相关类别医药中间体;合成;有机中间体;intermediate;6;Heterocycles;Nucleotides;pharmacetical;HeterocyclicCompounds;Bases&RelatedReagentsMol文件62150-45-2.mol结构式4-溴吡啶-2-甲腈性质熔点82-84°C沸点265.3±20.0°C(Predicted)密度1.72±0.1g/cm3(Predicted)储存条件underinertChemicalbookgas(nitrogenorArgon)at2-8°C溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)酸度系数(pKa)-2.73±0.10(Predicted)形态固体颜色灰白色至浅米色4-溴吡啶-2-甲腈用途与合成方法应用4-溴吡啶-2-甲腈又叫4-溴氰基吡啶,4-溴-2-氰基吡啶。4-溴吡啶-2-甲腈可由4-溴吡啶盐酸盐先氧化制备4-溴吡啶1-氧化物,然后氰基取代得到4-溴吡啶-2-甲腈。4-溴吡啶-2-甲腈可作为起始物料用于合成抗肿瘤药物索拉菲尼。制备A.4-溴吡啶1-氧化物在室温下。向4-溴吡啶盐酸盐(5.0g,25.9mmol)在二氯甲烷(50mL)中的悬浮液中加入三乙胺(2.62g,25.9mmol)。搅拌0.5h后,分批加入3-氯过氧化苯甲酸(4.46g,25.9mmol),反应混合物在室温下搅拌5h。溶液用饱和硫代硫酸钠水溶液(30mL)、饱和碳酸钠水溶液(30mL)和盐水(30mL)洗涤,用硫酸钠干燥。减压除去溶剂,得到粗产物,在硅胶色谱上纯化(用甲醇中的50-100%乙酸乙酯洗脱),得到4-溴吡啶1-氧化物,固体(2.1g,44.8%收率)。B.4-溴吡啶-2-甲腈。将4-溴吡啶1-氧化物(2.0g,11.56mmol)、三甲基甲硅烷基氰化物(3.43g,34.68mmol)和三乙胺(2.34g,23.12mmol)在乙腈(10mL)中的混合物在氮气中在110℃下搅拌3h。减压浓缩反应混合物,残余物在硅胶柱上纯化(用石油醚中的20%乙酸乙酯洗脱),得到4-溴吡啶-2-甲腈(1.52g,72.4%收率)。 |